Как из этанола получить диэтиловый эфир

Получение эфира из спирта

Получение диэтилового эфира интересно тем, что очень убедительно показывает учащимся влияние условий реакции на образование разных продуктов из одних и тех же исходных веществ. Этиловый спирт и концентрированная серная кислота при нагревании выше 140- 150°С дают преимущественно этилен (с. 46), при температуре ниже 140°С дают диэтиловый эфир.

На результат реакции оказывают влияние и относительные количества взятых веществ. При получении эфира относительное количество спирта должно быть больше, чем при получении этилена. Это объясняется тем, что эфир образуется при действии на этилсерную кислоту дополнительного количества спирта:

тогда как этилен получается при разложении этилсерной кислоты:

Учащимся это может быть разъяснено так: при образовании молекулы этилена серная кислота отнимает воду от каждой молекулы спирта, а при образовании эфира она отнимает воду от каждых двух молекул спирта:

Опыт ведут так, чтобы вначале получить этилсерную кислоту, а затем к ней добавляют спирт и отгоняют эфир, нагревая жидкость не выше 140°С.

В небольшую колбу

наливают равные по объему количества спирта (ректификата) и концентрированной серной кислоты, что соответствует примерно эквимолекулярным соотношениям. В воронку наливают дополнительное количество спирта. В качестве приемника используют колбу Бунзена, которую ставят в сосуд со льдом и к боковой трубке его присоединяют длинную каучуковую трубку для отвода несконденсировавшихся паров эфира (под тягу или за окно).

Нагревают колбу на песчаной бане (песок должен быть нагрет заранее) до температуры 140°С и, когда начнет перегоняться эфир, добавляют понемногу из воронки этанол. Через холодильник должна идти сильная струя холодной воды. Опыт ведут до получения необходимого для демонстрации количества эфира. С эфиром неизбежно отгоняется некоторое количество спирта и воды. Чтобы эфир отмыть от спирта, дистиллят переносят в делительную воронку, добавляют к нему равный объем воды, содержимое воронки взбалтывают, дают жидкости отстояться, сливают нижний водный слой, а эфир переносят в пробирку и демонстрируют классу.

После удаления спирта эфир промывают слабым раствором щелочи, освобождаясь от кислот, затем снова промывают водой и сушат хлоридом кальция. Эти операции выполняют уже не на уроке.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Диэтиловый эфир получение из спирта

Получение нативных лигнинов. Термин нативный используют не в буквальном переводе как синоним термина природный , а для обозначения препаратов лигнина, получаемых обработкой древесины (после экстрагирования диэтиловым эфиром или спирто-толуольной смесью) нейтральными органическими растворителями при комнатной температуре без применения кислотных катализаторов. Чаще всего получают нативный лигнин Браунса извлечением 95%-м этанолом при температуре около 20°С. Этот препарат назвали нативным лигнином, поскольку при выделе- [c.369]

Некоторый интерес представляет гидролиз диэтилового эфира, так как при получении синтетического каучука по методу Лебедева образующиеся побочные продукты содержат значительное количество диэтилового эфира. Последний рационально вновь превращать в спирт для получения из него дивинила. Эту операцию удобно вести в паровой фазе с водяным паром над Л1 О..-катализатором при 300—350° или с серной кислотой. [c.529]

Разложение этилсерной кислоты в вакууме [1371 ведет к получению диэтилсульфата с небольшим выходом, но при атмосферном давлении реакция протекает обычным путем с образованием этилена [138]. Обратная реакция указана ниже (стр. 38). При перегонке смеси, содержащей бариевую соль этилсерной кислоты, в качестве одного из главных продуктов реакции прлу-чается диэтилсулъфат [139]. Калиевые соли этил-, изобутил- и изо-амилсерных кислот при нагревании выше 250° превращаются в олефины и соответствующие спирты [140]. Этилсульфат ка-лпя, кроме того, дает небольшое количество диэтилового эфира. Аммониевые соли этил-, к-иропил- и изобутилсерных кислот не перегруппировываются в соли аминов [133, 141], вместо них образуются олефины. н-Октилсульфат бария [6] при 100° дает октилен. Нагревание алкилсерной кислоты приблизительно до 300° в присутствии соли, которая может перевести свободную серную кислоту в инертное соединение, способствует образованию олефина [142]. [c.26]

Читать еще: Кто иллюминаты в России

Диэтиловый эфир получен нагреванием диметилового эфира нафталевой кислоты с этиловым спиртом в присутствии небольшого количества этилата натрия [3231. Вислиценус и Понндорф синтезировали этот эфир с почти количественным выходом многочасовым нагреванием серебряной соли нафталевой кислоты с иодистым этилом при 100 “С кристаллизуется из спирта в листочках. Т. пл. 59—60 °С, т. кип. 238—239 “С при 19 мм рт. ст. [451[. Ди-н-бутиловый эфир, т. пл. 52—53 °С [1821. [c.148]

Впервые диэтиловый эфир получен в 1540 г. нагреванием этилового спирта с серной кислотой, откуда произошло его неправильное название серный эфир . [c.208]

Был предложен [324] метод получения безводного этанола путем азеотропной ректификации, с использованием в качестве разделяющего агента диэтилового эфира, дающего с водой азеотропную смесь с минимумом температуры кипения. Для того чтобы повысить содержание воды в азеотропе, процесс проводится под давлением 6—11 ати. Конденсат азеотропа эфир— вода расслаивается. Эфирный слой возвращается в колонну, а отбирается только водный слой, из которого затем отгоняется содержащийся в нем эфир. Абсолютный этиловый спирт получается в процессе азеотропной ректификации в виде кубовой жидкости. [c.283]

При получении этанола прямой гидратацией этилена из 1000 кг газа получают 1460 кг спирта, 31 кг диэтилового эфира. 30 кг смол и 15 кг ацетальдегида. Какова селективность катализатора по спирту [c.128]

Диэтиловый (этиловый) эфир. Имеет очень большое практическое значение его обычно называют просто эфиром. Получается главным образом дегидратацией этилового спирта при действии концентрированной серной кислоты (стр. 109). Этим методом диэтиловый эфир был получен впервые еще в 1540 г. В. Кордусом долгое время диэтиловый эфир неправильно называли серным эфиром, так как предполагали, что он должен содержать серу. В настоящее время диэтиловый эфир получают так же, пропуская пары этилового спирта над окисью алюминия А120д, нагретой до 240—260 С. [c.129]

В 1959 г. Коп и Додж [74] вычислили равновесные концентрации этанола, получаемого гидратацией этилена, с учетом образования диэтилового эфира. Полученные ими результаты приведены в табл. 15. Как видно из данных этой таблицы, учет образования эфира вносит существенные изменения в состав жидкой и паровой фаз. Авторы сообщили, что в отдельных опытах, проведенных с катализатором — серной кислотой — при 221° С и давлении 273 атм, им удалось получить выходы этилового спирта и диэтилового эфира, близкие к равновесным. [c.44]

Полученную кашицу переносят в колбу, снабженную мешалкой с водяным или ртутным затвором, заливают 100 мл 20%-ной НС1 (ч.), вытесняют из колбы воздух водородом и нагревают до 70—90 °С при перемешивании до прекращения растворения остатков непрореагировавшего алюминия. После охлаждения реакционной смеси осадок промывают водой декантацией до исчезновения кислой реакции промывных вод, затем отсасывают на воронке Бюхнера и промывают этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. Полученную смесь сушат сначала на воздухе, а в конце — слабо нагревая в струе водорода. [c.231]

Определение неомыляемых сводится к омылению жира и извлечению не-омыляемой части петролейным или диэтиловым эфиром. Полученные после омыления спиртовые растворы разбавляются водой перед экстракцией петролейным эфиром так, чтобы концентрация спирта составляла 50%. В большинстве случаев извлечение петролейным эфиром, имеющим низкую температуру кипения, обходится без образования эмульсии. Затруднения возникают только в тех случаях, когда исследуемый жир содержит много холестерина, как, например, рыбий жир. [c.361]

Ректификацию осуществляют в одной колонне. При этом получают этиловый спирт-ректификат с содержанием ацетальдегида не выше 2% и до 1% диэтилового эфира. Если спирт идет на получение бутадиена, ацетальдегид е мешает процессу. Такой спирт пригоден для получения и ацетальдегида, и уксусной кислоты. [c.155]

Читать еще: Как начать фрилансить

При повышении концентрации кислоты и температуры несколько увеличивается скорость абсорбции, но одновременно значительно усиливается полимеризация этилена и возрастает выход диэтилового эфира. На получение 1 т 100%-ного этилового спирта расходуется 700—718 кг этилена. [c.224]

Диэтиловый эфир (СгНб) называется также серным, или этиловым, эфиром. Получение его из этилового спирта и серной кислоты уже рассматривалось выше. Он представляет собой подвижную, очень горючую и легколетучую жидкость (т. кип. +34,6°). Смеси паров эфира с воздухом взрывчаты. Этиловый эфир немного растворим в воде в 100 вес. ч. воды при 16° растворяются 7,5 вес. ч. эфира с другой стороны, эфир растворяет небольшое количество воды (1 — 1,57о при комнатной температуре). [c.152]

Процесс превращения этилового спирта в диэтиловый эфир является примером реакции алкилирования. Превращение это можно осуществить также и в газовой фазе, пропуская пары спирта при температуре 200—300 °С над водоотнимающими катализаторами (оксиды алюминия, титана, тория, ванадия). Из высших спиртов (особенно вторичных и третичных) выход эфиров по описанному способу меньше, чем при получении диэтилового эфира, а фенолы этим путем совсем не образуют простых эфиров. [c.167]

Этанол (метилкарбинол, этиловый спирт) — бесцветная подвижная жидкость с жгучим вкусом и характерным запахом. Температура кипения этанола 78,4°С, температура плавления -114,15°С, плотность 0,794 т/м . Этанол смешивается во всех отношениях в водой, спиртами, глицерином, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. С некоторыми из них (водой, бензолом, этилацетатом, хлороформом) он образует азеотропные смеси различного состава. Азеотропная смесь с водой, содержащая 95,6% об. этанола, кипит при постоянной температуре 78,1°С. Поэтому, для получения безводного ( абсолютного ) этанола в промышленности используют специальные методы его обезвоживания, например, абсолютирование бензолом. Этанол образует алкоголяты с солями кальция и магния, например СаС12 4С2Н50Н и МяСЬ бСгНбОН. [c.270]

Ректификация осуществляется в одной колонне получается апирт-ректификат с содержанием не выше 2% ацетальдегида и до 1 % диэтилового эфира. Если спирт идет на получение дивинила, то ацетальдегид не мешает процессу. Спирт пригоден также и для получения уксусного альдегида и уксусной кислоты. [c.214]

Вскрытие серной кислотой. По сернокислотному методу [9] отвальный кек подвергается действию 98%-ной НзЗО (Т Ж = I 1) в течение 4 ч при 220° С, что обеспечивает практически полный переход скандия в воднорастворимое состояние. При водном выщелачивании сульфатизированной массы в раствор вместе со скандием (0,2—0,3 г/л) переходит большая часть железа (15—25 г л) и марганца (15—20 г л), цирконий, титан, торий, редкоземельные элементы, алюминий, ниобий, тантал и другие примеси. Для отделения от железа и марганца, которые являются основными примесями, используется способность скандия к образованию комплексных карбонатов с содой Ыа53с(СОз)4, и с карбонатом аммония — ЫН48с(СОз)2, растворимых в избытке соответствующего карбоната. Осуществляют эту операцию следующим образом. Сернокислотные растворы после нейтрализации аммиаком до pH 2 и кипячения в течение 30—40 мин отстаивают, декантацией отделяют осадок, который отмывают горячей водой. Объединенные основной и промывной растворы при перемешивании вливают в 20%-ный раствор соды или карбоната аммония равного объема. После 2-часового отстаивания раствор, в котором содержится скандий, отделяют от осадка, где остается основная часть Ре, Мп и Са. Осадок подвергают 3-кратной репульпации 10%-ным раствором соды. Из объединенных основного и промывного растворов после подкисления соляной кислотой (pH Смотреть страницы где упоминается термин Диэтиловый эфир получение из спирта: [c.13] [c.98] [c.84] [c.208] [c.97] [c.97] [c.84] [c.137] [c.172] [c.296] [c.295] [c.147] [c.260] Органическая химия (1956) — [ c.174 ]

Как из этанола получить диэтиловый эфир

Методы получения эфира.
Этиловый эфир можно получать различными способами. Однако вследствие своей простоты и дешевизны преимущественное распространение получили способы, основанные на отнятии какими-либо водоотнимающими средствами (концентрированными серной и фосфорной кислотами, ароматическими сульфокислотами, а также некоторыми безводными солями) молекулы воды от двух молекул спирта по схеме:
2С2Н5ОН С2Н5ОС2Н5 + Н2О
Сернокислотный метод.
Как показали исследования Вильямсона (1851-1852 гг.), реакция образования эфира из спирта при помощи серной кислоты протекает в две фазы.
Сначала образуется сложный эфир спирта и серной кислоты:
ОН
СН3СН2ОН + SО2 Н2О + СН3СН2ОSО2 ОН,
ОН
называемый этилсерной кислотой. Этот продукт устойчив при умеренных температурах.
Дальнейший нагрев этилсерной кислоты до 140°С с избытком спирта ведет к ее разложению на серную кислоту и диэтиловый эфир:
ОН
СН3СН2ОSО2 ОН + СН3СН2ОН SО2 + СН3СН2ОСН3СН2
ОН
Если процесс проводить с самого начала при 140°С и вводить спирт в систему постепенно, то эфир отгоняется непрерывно, и теоретически процесс может продолжаться бесконечно. Однако в действительности кислота разбавляется водой и частично восстанавливается до сернистой кислоты, что обусловливает, в конечном итоге, прекращение процесса эфирообразования (эфиризации).
Сандерен нашел, что прибавление к реагирующей смеси сернокислого алюминия или свинца в количестве 5% от веса смеси значительно облегчает образование эфира, которое в этом случае происходит уже при 120°С.
Сернокислый алюминий действует при этом как катализатор, образуя промежуточную двойную соль этилсерной кислоты
(SO4)2Al2SO4HC2H5. Также действует сернокислый свинец.
Ведение процесса эфирообразования при избытке приливаемого к серной кислоте спирта обусловливает большую производительность и получение более чистого продукта.
При нагреве этилсерной кислоты выше 200°С происходит почти количественная её диссоциация по уравнению:
СН3СН2ОSО2 ОН СН2=СН2 + Н2SО4.
Если эфирообразование ведется без избытка спирта, некоторый распад этилсерной кислоты происходит и при более низких температурах (125-140°С).
При дегидратации, параллельно с образованием эфира, происходит частичное окисление спирта до ацетальдегида. Последний легко окисляется в уксусную кислоту:
СН3СНО + О2 2СН3СООН,
которая повышает кислотность образовавшегося продукта. При применении серной кислоты, содержащей соли железа, реакция окисления спирта идет более интенсивно.
При получении эфира, особенно из спирта-сырца, помимо альдегида образуется также и ряд других побочных продуктов, раскисляющих серную кислоту. Из них в первую очередь надо отметить: продукты осмоления уксусного альдегида, этилен, сернистый газ, сульфоновые кислоты и так называемое «винное масло». Последнее состоит из простых и сложных эфиров, кетонов и углеводородов. Удельный вес масла равен 0,9; оно кипит в пределах 150-200°С. Основная часть «винного масла» кипит при 150-170°С и содержит этиламиловый эфир, этиламиловый кетон и диэтилсульфаты.
Несмотря на загрязнение серной кислоты в процессе производства эфира, срок службы её довольно значителен.
Реакция образования эфира из этилового спирта экзотермична. Количество выделяющегося при 125°С тепла, найденное расчетным путем, равно 8,59 ккал/гмоль или 8590_74=116 ккал/кг. Теплота сгорания эфира при 15°С – 8910 ккал/кг.
ООО «Кузбассоргхим» производит эфир медицинский (ФСП 42-0473-4635-03) сернокислотным методом по реакции этерификации с последующей очисткой химическими растворами в соответствии с разработанным и утвержденным в установленном порядке промышленным регламентом на производство эфира медицинского ПР 43852015-02-2002. Существующий технологический процесс разработан НИИХП г. Казань для ПО «Прогресс» (п/я Р 6718, объект 430/416), входившего в состав оборонного комплекса, преемником которого в кадровой, технической и технологической политике с 1996 года является ООО «Кузбассоргхим». Год ввода в эксплуатацию производства эфира медицинского 1976, мощность производства 1350 тонн. Способ производства эфира медицинского ООО «Кузбассоргхим» за это время был оптимизирован в части усовершенствования способов очистки, но значительных изменений в технологии изготовления эфира диэтилового не произошло.